Page 142 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chapitre 5 ■ Les réactions et leur mécanisme

5.5.1 L'acidobasicité selon Bronsted et Lowry

Un acide est une espèce (molécule ou ion) susceptible de céder un proton (c'est-à-dire un ion H):

Exemple
1 l'acide acétique,

Une base est une espèce (molécule ou ion) susceptible de fixer un proton:

1 Exemple
+
la méthylamine, CH,NH,+H' +s CH,NH,

Certaines espèces peuvent jouer les deux rôles, elles sont amphotères :

Exemple
l'éthanol,

CH,-CH,OH = CH,CH,O+H (rôle d'acide)
+
CH, CH, OH+H' = CH,CH,-OH, (rôle de base).

Les processus de gain ou de perte d'un proton sont toujours réversibles. Ainsi, l'ion CH -C0 ,
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formé à partir de l'acide acétique par perte de H, peut inversement fixer un proton pour former une
+
molécule CH, COOH ; c'est donc une base. L'ion CH, NH , peut perdre un proton pour donner
une molécule CH, NH, ; c'est donc un acide.
De ce fait, à chaque acide correspond une base (sa base conjuguée), de même qu'à chaque base
correspond un acide (son acide conjugué), selon la relation générale:
Acide ~ Base+ ff+

Un acide et sa base conjuguée forment un couple acidobasique. La plupart de ces couples corres-
pondent à l'une des deux formes :

ou

Un acide peut êtrefort oufaible, selon qu'il cède facilement ou difficilement un proton. De même,
une base peut êtreforte ou faible, selon qu'elle a une tendance forte ou faible à se combiner avec un
proton. En conséquence, dans un couple, si l'acide est fort sa base conjuguée est faible, et inverse-
ment. Par exemple, HCl est un acide fort parce que sa base conjuguée Cl- est faible, présentant peu
d'affinité pour H et s'en séparant donc facilement.
Une réaction acidobasique est un échange de proton entre deux couples, ou encore une compéti-
tion entre deux bases pour fixer un proton.

Exemple
la réaction entre l'acétylène HC=CH et l'ion amidure NH 2
l
HC=CH+NH, HC=C +NH,
2
peut être considérée comme la somme de deux« demi-réactions» (fictives) :
HC=CH s HC=C +H'
et

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