Page 139 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie 1 ■ Chimie organique générale

[ Mécanismes non concertés 71 Mécanismes concertés ~

1 RUPTURE D'UNE LIAISON 7

]
Le doublet de la liaison rompue

Passe sur l'un des deux atomes qu'il liait: Se réemploie dans une nouvelle liaison:
(\ (\
A:BAD]:B A:ILJ]C➔AD B:C
Il
1
• on +
CH,-CI-»CH,+CI •cr➔cr
CH,-CI+AICI, » CH+AICI,
• cr ➔n
H-CH,-CH»H'+H,C=CH,

• n ➔cr +
CH -CH=O+H+ ➔ CH -CH-OH
3 3
-

FORMATION D'UNE LIAISON
1
Le doublet du nucléophile

Vient occuper une case vide : En «chasse » un autre :
Ar'□B ➔ A:B A: ~ B:CA:B :C
(\
1 Il

• n ➔cr •n➔cr⇒cr➔n
OH+(CH,),C' (CH,), C-OH NHG+H-C=C-HNH,+ C=CH

·no>Th
OH
1
OH+CH,-CH=O»CH, -CH-OH

·nT>0h
OH OH
l- ]
CH,CO » CH,C=O+EtO
(1
OEt
Il

Par convention, les flèches indiquent le « sort» des doublets électroniques ; elles vont
donc toujours du nucléophile (donneur) à l'électrophile (accepteur).

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