Page 136 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chapitre 5 ■ Les réactions et leur mécanisme

'ouesion 5.E
Complétez les équations suivantes, en ajoutant les doublets libres, les cases vides ou les charges
qui manquent dans le second membre :
H-CO-OH ➔ H-CO-O+H CH,NH,+H' CH,NH,
CH,CH=O+H' CH,CH OH HC=CH+NH 2 ➔ HC=C+NH 3

Si une réaction peut prendre deux chemins, comportant respectivement comme intermédiaire
soit un carbocation primaire, soit un carbocation tertiaire, lequel choisira-t-elle préférentielle-
ment et pourquoi?
__,/

Tableau 5.1: Évolution de la stabilité des carbanions et des carbocations, en fonction
de leur degré de substitution
Primaire Secondaire Tertiaire
(±.1/ H 9R gR
R-C R-C R-C
'-----H '-----H R

Carbocations

Carbanions

p

Les mêmes facteurs, électroniques et sterques, ont des effets inverses sur la stabilité des
chap. 5,
carbanions et des carbocations, en raison du signe différent de leur charge et de leur géomé-
§ 5.3.2.a
trie différente. Ces différences de stabilité ont une influence importante sur l'orientation des § 5.2.3
réactions.

Des informations complémentaires sur les modes de formation des carbanions et des carbocations, p
ainsi que sur leurs divers comportements chimiques, seront apportées dans des chapitres ultérieurs.
chap. 26,
Elles seront regroupées au chapitre 26. § 26.1.1 et 2
! c) Électrophiles et nucléophiles
)
Certains réactifs ont besoin, pour se lier, d'un doublet d'électrons fourni par leur « partenaire ». Ils
réagissent donc préférentiellement sur les sites de forte densité électronique ; on les appelle réactifs
i électrophiles. Ils disposent d'une case vide, ou susceptible de se libérer au cours d'un mécanisme

] concerté. Les cations, entre autres, entrent évidemment dans cette catégorie.
J
i Il faut entendre ici par « réactif » toute espèce réagissante, molécule ou ion, présente au début d'une
"' .
,
~ react1on.
g
~ 3
g
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