Page 257 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart
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Partie Il ■ Chimie organique descriptive
Exemples
HC CH+CH,CO,H > CH, CO,CH= CH,
Acétate de vinyle
HC= CH +N=CH >N C CH= CH,
Acrylonitrile
HC== CH + HC== CH HC=C CH= CH,
Vinylacétylène
p oestion 1 O. C
Il peut être établi que l'addition de HCN sur l'acétylène est un processus nucléophile. Proposez un
chap. 5,
§ 5.3.2.b mécanisme pour cette réaction.
10.2.2 Oxydation
La triple liaison est plus résistante à l'oxydation que la liaison éthylénique. Cependant, en présence
d'oxydants énergétiques (acide chromique H,CrO, par exemple), il se produit une coupure de la
molécule avec formation de deux acides :
RC=CR>R COOH +R COOH
La combustion del' acétylène,
HC CH+5/20,>2CO,+H,O AH= 1325kJ-mol'
p dégage une quantité de chaleur particulièrement importante. En effet, à la chaleur de formation des
so., produits s'ajoute la chaleur de dissociation de l'acétylène, puisque sa formation est endothermique.
Lampe à acétylène utilisée encore en spéléologie.
Photographie D. Decobecq
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