Page 388 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chapitre 16 Les phénols

Les deux premières réactions ont lieu vers 350-400 °C, entre l'acide sulfonique et la soude fondus p
ensemble à sec.
La diazotation des amines primaires benzéniques Ar-NH2 conduit aux phénols à la suite §c~;~i.~~i,
d'une réaction dite« désamination nitreuse» qui se résume ainsi :

l . Formation d'un dérivé diazoté

2. Hydrolyse

La distillation dela houille fournit des goudrons, dont on peut retirer divers phénols, en particulier p
les termes les plus simples, phénol ordinaire et crésols. Les goudrons sont des mélanges très
complexes, dont on extrait les phénols, constituants acides, par un lavage à la soude. Web
La préparation industrielle du phénol ordinaire s'effectue à partir de benzène et de propène,
par l'intermédiaire du cumène, et fournit en même temps del' acétone qui est un autre produit intéres-
sant. On pourrait transformer indépendamment le benzène en phénol et le propène en acétone, mais
l'intérêt économique du procédé provient du fait qu'il permet de réaliser simultanément les deux
transformations en un minimum d'étapes.

aIr
~

Benzène Propène
CH,
C-os 0- 0H + CH3 - CO - CH3

CH,
Hydroperoxyde Phénol Acétone

16.5 TERMES IMPORTANTS. UTILISATIONS

Le « phénol ordinaire », CH,OH, est le seul phénol vraiment important sur le plan industriel. On en
produit annuellement dans le monde 5 millions de tonnes et ses utilisations sont très diverses : résines
thermodurcissables du type phénol-formaldéhyde, textiles synthétiques de la catégorie des polyamides
(notamment les nylons), colorants, herbicides, fongicides et germicides. En outre, il intervient dans de
nombreuses synthèses en « chimie fine» (médicaments, etc.).

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