Page 392 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart
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Chapitre 16 Les phénols
16-e Classer, par ordre d'acidité croissante, les composés suivants:
OH OH OH
Q 6 6
a) b) c)
16-f Le pka del' acide picrique ( p. 365) est de 0,37 et celui du phénol est de 1 O. Expliquer.
l 6-g La réaction de Kolbe : en présence d'hydrogénocarbonate de potassium (KHCO,), le phénol
réagit avec le dioxyde de carbone (CO,) pour conduire, après neutralisation du milieu, à l'acide
ortho-hydroxybenzoique (oHO CH,COOH).
a) Donner un mécanisme en expliquant pourquoi la position ortho est favorisée par rapport à la posi-
tion méta mais également par rapport à la position para.
b) Proposer une méthode de synthèse del' aspirine à partir du phénol. (Aspirine= acide O-acétoxyben-
zoique, oCH,COO CH,COOH)
16-h Le phénol réagit avec le formaldéhyde (ou méthanal, H,CO)en présence d'une catalyse basique
ou acide pour conduire à une résine appelée bakélite. Ecrire les mécanismes de polycondensation en
milieu acide et en milieu basique.
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