Page 395 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie Il ■ Chimie organique descriptive

es amines sont des composés dans lesquels un atome d'azote est directement lié à un ou plusieurs
Latomes de carbone. Elles peuvent être considérées, et définies, comme des dérivés del'ammoniac NH,
résultant de la substitution progressive des trois atomes d'hydrogène par des groupes hydrocarbonés. Il
existe donc trois classes d'amines :

H-N-H R- NH R-N-R' R-N-R'
1 1 1 1
H H H R"
p Ammoniac Amine primaire Amine secondaire Amine tertiaire

chap. 12 R, R'et R" peuvent être identiques ou différents; si l'un d'eux au moins est un groupe aryle Ar, il s'agit
2 d'une amine benzénique (on dit aussi« aromatique»).
chap. 15 Les expressions «primaire»,« secondaire» et« tertiaire» n'ont pas ici la même signification que pour les
2 alcools. Pour les amines, elles sont relatives au degré de substitution de l'azote, et non pas à celui du
La no- carbone qui porte le groupe fonctionnel. Ainsi une amine comportant un groupe NH, sur un carbone secon-
menclature daire, comme CH,CH(NH,) CH, est une amine primaire, de la forme RNH, (avec R = isopro-
des amines a
été exposée pyle), alors quel'alcool analogue CH,CH(OH) CH, est un alcool secondaire. Le véritable analogue
au chap. 7,
§ 7.2.6 oxygéné d'une amine secondaire serait un éther-oxyde [§ 15.5].

'auesion 17.A
Un alcool tertiaire comporte au minimum atomes de carbone; une amine tertiaire en com-
porte au minimum .

17.1 CARACTÈRES PHYSIQUES

Les amines les plus légères (MeNH,, Me,NH, Me,N, EtNH,) sont gazeuses à 20 %C; les autres sont
p des liquides ou solides selon leur masse moléculaire. Les liaisons NH donnent lieu, comme les
liaisons OH,à une association par liaisons hydrogène, mais elle est beaucoup plus faible que pour
chap. 15,
§ 15.1 les alcools, car l'azote est moins électronégatif quel' oxygène. Les points d'ébullition des amines, tout
en étant plus élevés que ceux des hydrocarbures, sont donc moins élevés que ceux des alcools corres-
pondants (CH, CH,OH:78 C;CH, CH,NH,: 16,6 %C).
Les premiers termes conservent des propriétés physiques analogues à celles de l'ammoniac :
grande solubilité dans l'eau, odeur« ammoniacale».
Les amines benzéniques Ar NH, sont des liquides visqueux, ou des solides, insolubles dans
l'eau et d'odeur désagréable.

'aesion 17.
Les deux amines (CH,), N et CH,CH,CH,-NH, sont isomères ; sachant que leurs deux
points d'ébullition sont (à la pression atmosphérique) 3Cet 49 C, attribuez à chacune le sien.
Parmi les composés dont les points d'ébullition sont donnés au § 15. l, quels sont ceux qui cor-
respondent à une situation analogue?

374