Page 391 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie Il ■ Chimie organique descriptive

□ b. peut conduire majoritairement au 3-nitrophénol

□ c. peut conduire majoritairement au 2,4,6-trinitrophénol
□ d. peut conduire majoritairement au nitrobenzène

EXERCICES

Les solutions se trouvent à la page 639.
Les règles de nomenclature, permettant de faire correspondre réciproquement un nom et une
formule, sont exposées dans le chapitre 7 (pour les stéréoisomères, au chapitre 3).

16-a Les phénolates sont-ils stables dans l'eau? Quelles sont les espèces présentes dans leurs solu-
tions ? Celles-ci sont-elles acides, neutres ou basiques ?

16-b Laréaction de nitration du benzène est réalisée en présence d'un mélange acide nitrique-acide
sulfurique concentré alors qu'à partir du phénol, une solution dilué d'acide nitrique suffit. De même
la chloration du phénol est réalisée à partir d'une solution de dichlore sans autre réactif alors qu'à
partir du benzène, un acide de Lewis est nécessaire. Expliquer.

16-c Quels sont les produits principaux des réactions impliquant le phénol et les réactifs suivants :
a) NaOH e)H,, Nickel de Raney
b) NaOH puis CH, D)HNO,

c) Br-, g)CH,MgBr
d) CH,COOCOCH, h) NaOH puis CH,I puis CH,COCI

16-d Comment pourrait-on transformer en une ou plusieurs étapes?
1) le benzène en para-nitrophénol

2)le benzène en méta-crésol
3) le benzène en para-crésol

4) le benzène en cyclohexanoneO 0

5) le benzène en styrèneOCH= CH2

6)le phénol en cyclohexène

7) le phénol en iodocyclohexane

8) le toluène en acidepara-nitrobenzoïque 02N -0- COOH

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