Page 389 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart
P. 389
Partie Il ■ Chimie organique descriptive
Les naphtols, phénols dérivant du naphtalène [7.2.4] sont également utilisés dans la synthése des
colorants
L'essentiel
Les phénols
Caractère acide des phénols Ar-OH
Base .,
Ar OH Ar O
phénolates
Les phénolates sont des nucléophiles
O O
Ar O} + RX >Ar OR + X Éthérification
éthers de Williamson
Caractère nucléophile des phénols Ar-OH
R L R OAr
Aron+Yn + HL
0 0
OCR;CI anhydride ou chlorure d'acyle
Il
0
'Réponse #ALVSRQ
Le phénol possède un cycle aromatique activé, riche en électron, et susceptible de ré-
agir sur plusieurs sites (ortho et para) avec les électrophiles. L'addition à du phénol
de formaldéhyde comme agent réticulant conduit à la formation d'une résine compo-
sée d'un réseau tridimensionnel (voir 16.2.6.b). Le phénol est un piégeur de radicaux
libres responsables de réactions d'oxydation notamment induites par les rayonne-
ments UV du soleil (voir question 16A). Les radicaux « agressifs » réagissent avec la
fonction phénol selon l'équation suivante pour conduire à un radical PhO stabilisé
donc moins agressif.R' ' PhOH RH + PhO'
368
