Page 618 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chapitre 26 ■ Les grandes classes de réactions

Prévoir la nature primaire ou secondaire de l'éventuel effet isotopique des réactions suivantes
(l'étoile marque les hydrogènes qui peuvent être remplacés par du deutérium).

OH
a)

---0---\" ~OH
b)

EtOH

c)

~ EtONa * *
a CH,CH=CHCH,CH,
·)
___J

26.3.5 Marquage isotopique

Toujours dans le domaine de l'utilisation des isotopes, il pourra être intéressant de regarder le devenir
d'un isotope introduit sur un substrat à l'issue d'une réaction.

Cette technique a été utilisée notamment dans le chap. l 5 [cf. 15.2.3] pour mieux comprendre le méca-
nisme d'estérification des alcools

26.3.6 La théorie HSAB

Il est possible d'affiner notre réflexion sur la prédiction d'une réaction chimique en introduisant ici la
théorie HSAB (Hard and ScftAcid and Base ou Acide et Base Dur et Mou en français).

a) Définition des acides et bases durs et mous
Cette théorie définie par Pierson dans les années 60 considère que toute entité chimique peut être
rangée, dans l'une des catégories répertoriées ci-dessous et définies comme suit:
• Base dure: petit atome donneur d'électron, de forte électronégativité, faiblement polarisable
• Base molle : atome ou groupe d'atomes donneur de faible électronégativité, fortement polarisable
• Acide dur: atome accepteur petit, avec une forte charge positive, faiblement polarisable
• Acide mou : atome ou groupe d'atomes accepteur, gros, avec une charge positive faible, polarisable

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