Page 621 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie Il ■ Chimie organique descriptive

Pouvoir basique Élimination
+HX

(,:-) Pouvoi, nucléophile /
s...-

X

Exemple
Réaction du méthanolate et du phénolate de sodium sur le bromure d'isopropyle.
p Si l'on se réfère au chapitre 13, la réaction d'un dérivé bromé secondaire avec une entité chargée
négativement peut conduire à une substitution nucléophile d'ordre 2 de l'halogène ou bien à une
chap. 13
élimination d'ordre 2 de HBr.
Ces deux réactions se produisent respectivement par l'attaque de l'entité chargée négativement sur
le carbone secondaire (on parle alors de nucléophile) ou par l'attaque sur le proton (on parle alors
d'une base).
Nous avons vu précédemment que l'ion phénolate était plus mou que le méthanolate de sodium.
Nous en déduisons que le méthanolate conduira préférentiellement à la réaction d'élimination
alors que l'attaque du phénolate se fera plutôt sur le carbone ce qui conduira à une substitution
nucléophile.

dur
H CH 3
r Etûfü
y +NaBr

C
H
H
3
dur ~ H H >=<H
1 OCHCH 3
H ( mou s. CH,
r '( 1
1
mou ONa +NaBr

600