Page 627 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chimie organique

3.F 4.G
R(1:OH;2:CH,OH:3:CH,NH,:
4:CH=CH,) " 2CHO
'
3.G Les énantiomères cis deviendraient iden-
tiques (forme méso).

3.H Quatre paires d'énantiomères : RRR et SSS,
RRS et SSR, RSR et SRS, SRR et RSS. Deux mo-
lécules appartenant à deux paires différentes
sont diastéréoisomères. - Un facteur 2 pour
4.H a) non (seulement délocalisation dans le
chaque C asymétrique supplémentaire. - 2sté-
cycle, sans apparition de charges).
réoisomères et 2n-l racémiques (s'il n'y a pas de
forme(s) méso). - (2-m) stéréoisomères et
c2n-l_m) paires d' énantiomères s'il y am formes r
b)oui: U
méso.
3.1 Stéréoisomères. - Énantiomères. -Asymé-
trique. - Diastéréoisomères. - Deux. - Double
c) non (doubles liaisons non conjuguées).
liaison.
4.1 Le premier, car les doubles liaisons y sont
conjuguées.
Chapitre 4
4.A a) 14 él. cr, 4 él. TC, 4 él. n. - b) 20 él. cr, 2 él. Chapitre 5
TC, 1 case vide. -c) 14 él. cr. -d) 6 él. cr. 2 él. n.
5.A Dans l'ordre : élimination, substitution,
4. B L'azote est entouré de quatre doublets,
addition, élimination avec réarrangement.
comme le carbone du méthane ; ils se « loca-
lisent » dans les quatre directions tétraédriques. 5.B Le contact avec une flamme élève la tempé-
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- Hybridation sp , l'une des orbitales hybrides rature des réactifs (combustible et dioxygène) et
étant occupée par le doublet non liant. augmente l'énergie cinétique de leurs molé-
cules. Tout autre moyen d'élever la température
4.C
provoque le même effet. La présence d'eau em-
ô+ ô- ô- ô+ ô+ ô- pêche la température de dépasser 100 °C, qui est
H,C OH HC=C N a H,C NH, sa température maximale.

ô- ô'+ ô- 5.C Celle dont l'ordre est 2 peut être une réac-
H,C- Mg-CH,
tion élémentaire (ordre= molécularité) ; celle
a), e), c), d), b). dont l'ordre est 1 ne le peut pas (ordre cf- molé-
cularité).
ë l (c) Cl Cl 5.D La plupart des liaisons covalentes sont plus
4. D b) et d) : µ = 0 ;
(a) [ te ou moins polarisées. Elles ne le sont pas si elles
64 / "'--- unissent des atomes du même élément, dans un
H H environnement symétrique (HO-OH,
CH, CH,), ce qui est rare.

4.E b) etc): formes limites [b) >c)]; a), d) 5.E
isomères.
4.F
ô- ô+ ô-
a) CH,CH-Br b) CH =C-CH
° j 'a
6° 5.F Celui qui passe par le carbocation tertiaire,
constituant l'intermédiaire le plus stable.

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