Page 185 - Traité de Chimie Thérapeutique 4 Médicaments en relation avec des systèmes hormonaux

146 MÉDICAMENTS EN RELA DON A VEC DES SYSTÈMES HORMONAUX

NaBH4. Diverses souches de Bacillus se sont révélées aussi capables de produire la
nojirimycine et sa forme 1 -désoxy. Ces deux composés sont accessibles par synthèse
totale ; ils sont inhibiteurs des 0-glucosidases et à un moindre degré de l'a-glucosi-
dase. La désoxymannojirimycine, épimère de la désoxynojirimycine, est un inhibiteur
de l'a-mannosidase.

3.1. STRUCTURES-NOMENCLATURES
La nojirimycine est un dérivé de la pipéridine : (2R,3R,4R,5S)-2-(hydroxyméthyl)pipéri-
dine-3,4,5-triol, mais on peut aussi la considérer comme un dérivé du glucopyranose
où l'oxygène est remplacé par NH (le système de numérotation n'est plus celui des
hétérocycles avec N en 1, mais celui des oses ; le carbone anomérique porte alors
l'indice 1). Dans ce système de numérotation, la désoxynojirimycine est donc un
dérivé 1 -désoxy.
Le miglitol résulte d'une substitution de l'atome d'azote de la désoxynojirimycine
par un reste 1-hydroxyéthyle : (2R,3R,4R,5S)-1-(2-hydroxyéthyl)-2-hydroxyméthyl-
pipéridine-3,4,5-triol.

3.2. MODE D'ACCÈS

Le miglitol est préparé par synthèse totale (figure 12).

H-Ç-OH —
HO-Ç-H
CH2NHCH2CH2OH
6
Figure 12 : Mode d'accès au miglitol