Page 463 - Traité de Chimie Thérapeutique 4 Médicaments en relation avec des systèmes hormonaux
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424 MÉDICAMENTS ENRELA DON A VEC DES SYSTÈMES HORMONAUX
estra-1,3,5(10)-triène-3,17 0-diol
estrone estradiol
En outre, le cycle D peut porter un hydroxyle supplémentaire en 16a ; ce type de
substitution est rencontré avec l'hydroxyestrone et l'estriol, métabolites de l'estrone
ne possédant pas ou peu d’activité estrogénique mais seulement un effet trophique
sur certains tissus.
La structure spatiale de ces estrogènes met en évidence la conformation demi-
chaise du noyau B, due à l'aromatisation du cycle A. L'orientation de l'hydroxyle en
170 est nécessaire à la liaison avec le récepteur (réduction de l'activité avec l'épimère
17a de l'estradiol) ; les fusions trans des cycles C/D et B/C conditionnent également
l'activité ; cette remarque s'applique aussi à l'éthinylestradiol, dérivé d'hémisynthèse
(cf. 3.1.).
2.2. VOIES D'ACCÈS AUX COMPOSÉS NATURELS
Entre 1930 et 1940, l’extraction à partir d’urines de femmes enceintes, de juments
gravides ou d'étalons produisait 50 mg d'estrone par tonne d'urines.
Actuellement, il existe deux procédés de préparation : l'hémisynthèse et la syn
thèse totale.
