Page 467 - Traité de chimie thérapeutique 6 Médicaments antitumoraux
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16. ANTHRACYCUNES: PERSPEC17VES 425
35
2.3.2. Mode d'obtention
L'addition de la daunomycinone sur le glycal 36, réalisée en présence de Ph 3 P, HBr con-
duit à l'oside 37 dont l'hydrolyse acide des fonctions ester et amide fournit le chlorhydrate
de daunorubicine 38. La bis-anthracycline WP-631 est obtenue par action de 1,4-
dibromométhylbenzène sur la fonction amine de la daunosamine, en présence de Ni!:!C0 3 •
0 OH 0
nomrs· + +2,7/ Ph,P, HBr
cH,, • TA
± k.,
36 il 37
AcO NHCOC F,
Na,co,
Boti,~ H2Br
WP-631 HCI gaz WP-631
base dlHCI
DMF/Cf1,CI (1: 1)
TA,25 h 35
0 38
R/
HO NH, , HCI
