Page 469 - Traité de chimie thérapeutique 6 Médicaments antitumoraux
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16. ANlHRACYCUNES, PERSPECTTVES 427
7s p-MBnOH. Ph,P. HB, i J,;'-1 ,.,.,c,. pyridlne
~---r Ofl'Bn
CH,C,, TA
CH,C~. -15-C
39
40 : A• OAc. 1 CH,ONa, CH,OH
41: •H~ TA
o,:HBn perchkH'ale d'lodonlom d!coflfdlne -:Z:::::.o-'/ OR
oc.o f DI
HO OpNBz 0- Ph O ~NBz
Aq1
42 ~J 44: R•pMBn ~ C.(NHJ,(NO,),.CH,CN,H,0,Le.
.
tamis mol. 4 A'. 5-10 -C pNBzO NHTIAc ~ 45 : R= H I p-NBzCI, pyrldlne CH,CC,. 0-C
43 ,.,BzO 48 : R• pNBz ..._j
48
TMSOTI
CH,G,/,O
-2o•c, 1 h
47
O OH OH
3
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0
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fi:} 49 :R 1 •H,R 1 •H _____.J
48 :R',TIAc.R'sp-NBz I
OR
R'fi:)
La synthèse du disaccharide MEN 10755 Issu du couplage avec la 4-démé-
thoxydoxorubicinone 50 est réalisée selon une séquence similaire.
-z::::o-/OpNBz
.±
51
,.,..~
1) TM SOTf, tamis mol., CJ-\Cl;r Et,O, - 10 "C
50 2) K,CO, 0.5 M, MeOH, - 5°C
3) (P",P),Pd,Me, NTMS, AOTMS,CH,CL,
4)HCI
rendement : 37 %
