Page 596 - Traité de chimie thérapeutique 6 Médicaments antitumoraux
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556 AN77MÉTABOLITES
3.2. DONNÉES SPECTRALES
3.2.1. Spectres UV
Tableau 2 : Absorption UV
DCI :i.. max (nm) ; E (solvant) DCI :i.. max (nm) ; (solvant)
cladribine 265 ; 15 900 mercaptopurine 329 ; 13 900
(EtOH) (MeOH)
264; 15 200 312; 19 600
(HCI0,1 M) (NaOH 0,1 M)
fludarabine 262 ; 13 200 pentostatine 282 ; 8 000
(HCI 0,1 M) (eau)
fludarabine phosphate 264 ; 12 900
(HCI0,1 M)
3.2.2. Spectres IR
Tableau 3 : Principales bandes caractéristiques (KBr)
molécule fréquence : cm'
fludarabine 3450-3050 (4et vo.4) ; 2920-2900 (c4) ; 1640 (6.)
(phosphate) 1610, 1590 (c.c et vc.x) ; 1400 (».0.c) ;1180-1110
.) ; 1050-1080 (6.0.c et v.oc et vco.+)
mercaptopurine 3490-3420 (4.4) ; 3120-2780 (vc.+ aromavae)
1200 (es) ; 930 (6-.4)
pentostatine 3600-3000 (44 et v.+) ; 1630c.) ; 1500 (6.4)
1100-1060 (ve-o-c et vc-0-Hl
1
3.2.3. Spectres de RMN H
1
Tableau 4 : Données de RMN H
fludarabine (100 MHz ; DMSO-d ; TMS Réf. int.)
attributions 6(ppm) multiplicité
H 4 ' et H 5 ' 3,7 m
NH,
H 2 ' et H 3 ' 4,15 m t
° NH, 6,14 d;0,4=3Hz
5'-0H
5,1
.«.À4 2'-0H et 3'-0H 5,55 et 5,65 2d
H''
s large
7,8
HO~N + 8,2 s
'
O
N
4' H 1'
3' 2'
OH