Page 597 - Traité de chimie thérapeutique 6 Médicaments antitumoraux

25. ANTIPURINES 557

pentostatine (100 MHz; D O; TMS Réf. ext.)
2
attributions 6 (ppm) multiplicité, J(Hz)
H7 3,65-4,03 2 dd, J • 7 b = 13,6
78
hn.= 1 , 8
HO H N H° 4,00-4,31 hn.4=4,3
&
~~~ri/ H' 4,46-4,57 dd, J11- 7 a = 1,8
H°'
4,90-5,03
+8
5,51-5,57
J11-7b= 4,3
h+a= 6,3
2 H'' et H?' 6,58-6,72 J1'·2'b = 7,8
OH ' 7,60 s
8,08 s'
1. d dans DMSO-d6 JH-HN = 4, 7 Hz.

4. CONTRÔLE

Seule la mercaptopurine est inscrite à la Ph. eur. 3 éd. (1997).
La mercaptopurine se présente sous forme de poudre cristalline jaune, pratiquement
insoluble dans l'eau et dans l'éther, peu soluble dans l'alcool, soluble dans les solutions
d'hydroxydes alcalins.

4.1. IDENTIFICATION
-- Vérification du maximum d'absorption à 325 nm (en solution chlorhydrique 0,1 M).
-- Formation, en solution alcoolique, d'un précipité blanc en présence d'acétate mercu-
rique et d'un précipité jaune en présence d'acétate de plomb.

4.2. ESSAI
- Recherche d'hypoxanthine par CCM sur plaque de gel de silice GF 254 (phase mobile :
solution aqueuse concentrée d'ammoniac : eau : acétone, 3 : 7 : 90 ; révélation en
lumière UV à 254 nm) telle que la tache obtenue ne soit pas plus intense que celle
fournie par une solution témoin à 2%.
-- Teneur en eau, déterminée par semi-microdosage comprise entre 10 % et 12 %.
- Cendres sulfuriques : s 0, 1 %.

4.3. DOSAGE
La mercaptopurine dissoute dans le diméthylformamide est titrée par l'hydroxyde de
tétrabutylammonium 0,1 M. Le point de fin de titrage est estimé par potentlométrie.
La teneur en principe actif est comprise entre 98,5 %9 et 101,0 % calculée par rapport
à la substance anhydre.