Page 318 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chapitre 13 Les dérivés halogénés

portant le groupe phényle, mais dans son isomère trans elle est antiparallèle avec l'une des liai-
sons C-H del' autre carbone voisin :

1
H-QPh H ____..

ΠPh

13.2.3 La compétition substitution-élimination

Il ressort de ce qui précède qu'un même réactif, OH- par exemple, peut provoquer sur un dérivé halo-
gêné soit une substitution, soit une élimination.

Exemple

"} CH, CH, CH,OI + CI
CH, CH, CH,CI+ OH
}CH, CH CH, + H,O +CI

Les bases sont en effet toujours plus ou moins nucléophiles, et réciproquement et, selon le site où p
se produit la collision (le carbone ou l'un des hydrogènes voisins), l'un ou l'autre de ces caractères se
chap. 5,
manifeste.
§ 5.5.2
Il y a donc pratiquement toujours compétition entre les deux réactions, quelle que soit celle que
l'on désire réaliser, et l'on obtient un mélange des deux produits. Parfois cependant l'un des deux est
très largement majoritaire, voire quasi exclusif, ce qui signifie que l'une des deux réactions est prati-
quement impossible à réaliser.
p
La situation se complique encore du fait que chacune des deux réactions peut s'effectuer par deux
mécanismes, eux-mêmes en compétition. Dans le cas le plus général, ce sont donc quatre réactions N 1,
chap. 26,
S,2,El et E2. qui sont susceptibles de se produire de façon concomitante, et deux d'entre elles (SNI § 26.2.3
et E 1) ont une première étape commune conduisant au même carbocation intermédiaire.

E2

'ouesion 13.F
Combien de produits (et lesquels) pourraient résulter de la réaction entre le 3-chlorobut- l -ène et
la soude, si toutes les éventualités concevables se réalisaient?

297