Page 425 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie Il ■ Chimie organique descriptive

p Dans la seconde phase, il se crée une fonction éther-oxyde, de façon très « classique », entre les

groupes OH de l'hémiacétal et del' alcool, avec élimination d'une molécule d'eau :
chap. 15,
§ 15.2.2.b
OR" OR" OR" OR"
1 1 1 R"OH 1
RCR RCR R CR R CR'
J + 1
1
:OH OH, o
/"--
H R"

OR"
1
RC R +H

1
OR" Acétal

La formation d'un acétal constitue un moyen de « protéger » une fonction aldéhyde ou cétone
°
chap. 15, pendant quel' on effectue sur une autre partie de la molécule une réaction qui aurait pu la concerner
§ 15.5 aussi. Les fonctions éther-oxydes de l'acétal sont en effet très peu réactives et la facilité de leur
hydrolyse permet la « récupération » ultérieure aisée de la fonction carbonylée. On utilise souvent,
dans cette application, un dialcool comme l'éthane-1,2-dil HOCH,CH,OH au lieu de deux
molécules d'un monoalcool; il se forme alors un acétal cyclique, appelé dioxolane.

Exemple: alkylation d'un aldéhyde, après l'avoir halogéné en a[§ 18.2.2.d].

On évite ainsi une réaction simultanée del' organomagnésien sur la fonction aldéhyde, qui l'aurait
transformée (définitivement) en alcool secondaire.

'ouesion 18.c
La formation d'un acétal étant inversible, c'est une réaction incomplète ; dans certains cas il ne se
forme même que très peu d'acétal à l'équilibre. Comment pourrait-on la rendre plus complète, voire
totale? (l'estérification présente une situation très analogue).
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