Page 426 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chapitre 18 Les aldéhydes et les cétones

h) Amines et réactifs azotés divers

Il a déjà été signalé que l'ammoniac et les amines primaires R NH, donnent avec les aldéhydes et p
les cétones des imines, à la suite d'une addition sur le groupe carbonyle conduisant, dans un premier
chap. 17,
temps, à un aminoalcool : § 17.2.4

R'
1
R-CR +NH, R C NH+H,O
Il
0 lmine
j R'
l R-f-NH-R" R-~~N-R"+H,O
R'
R-C-R'+R" -NH
2
Il
0 OH lmine
(base de schiff)

La même réaction est possible avec divers composés azotés de la forme AN H,, selon le
bilan:

R CR +A NH, R CN A+H,O
Il 1
0 R'

L'intérêt principal de ces réactions est de conduire à des dérivés généralement cristallisés et faciles
à obtenir purs, très utiles pour contribuer à la caractérisation et l'identification d'un aldéhyde ou d'une
cétone, par la détermination de leur point de fusion (cf.fig. 6.1 ).

Tableau 18.1: Quelques dérivés
Réactif Dérivé

HO- Hydroxylamine R C(R')=N OH Oxime

H,N Hydrazine R C(R')=N NH, Hydrazone

Phénylhydrazone

NO, NO,
2,4-dinitro- 2,4-dinitro-
O,N--0-NH- phénylhydrazine R-C(R')=N-NH--b-N0 2 phénylhydrazone

H,N CO NH Semicarbazide R C(R')=N NH CO NH, Semicarbazone

Les dérivés des aldéhydes correspondent à R'=H.

Les hydrazones, chauffées en milieu basique, perdent une molécule de diazote :

R'
OH- Li
1
R C=N NH, '5R C H, R +N,
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