Page 219 - Traité de Chimie Thérapeutique 4 Médicaments en relation avec des systèmes hormonaux

180 MÉDICAMENTS EN RELA TION A VEC DES SYSTÈMES HORMONA UX

2.2. CARACTÉRISTIQUES PHYSICO-CHIMIQUES
L'aspartam est une poudre cristalline blanche (ou aiguilles incolores), inodore, à
saveur sucrée identique à celle du saccharose mais se développant plus lentement, et
persistant plus longtemps.
Le produit est soluble dans l'eau (10,2 g par litre) ; cette solubilité est fonction du
pH (minimale à pH = 5,2, point isoélectrique) et augmente avec la température ; assez
soluble dans l'alcool. Log P (mesuré) = 0,08.
F°C : 246-247 [a] 22 : - 2,3° (1 M, HCl)
Le produit desséché mis en solution dans l'acide formique (40 g/l) présente un pou­
voir rotatoire, à 20 °C et lecture dans les 30 minutes, compris entre 14,5 et 16,5°.

2.3. STABILITÉ
Le produit sec présente une excellente stabilité.
L'aspartam est thermostable jusqu'à 105 °C : seule une petite fraction (5 %) se
cyclise en donnant une dicétopipérazine (après 70 h à 105 °C) (voir figure). Pour la
Pharmacopée, le taux de dicétopipérazine présente dans l'aspartam ne doit pas excé­
der 2 %.

Dicétopipérazine (BDPA: acide 5-benzyl-3,6-dioxopipérazine-2-acétique)

La stabilité est nettement moins bonne au-dessus de 120 °C. Par chauffage pro-
ongé à cette température il se forme jusqu'à 20 % de dicétopipérazine, ce qui amoin­
drit la saveur sucrée. .
En solution aqueuse la stabilité dépend de la température mais aussi du pH. La sta­
bilité optimale est observée à pH 4,5. Au bout de 10 minutes, à pH 7 et à 100 °C,
80 % de l'aspartam sont décomposés.