Page 224 - Traité de Chimie Thérapeutique 4 Médicaments en relation avec des systèmes hormonaux

3. ÉDULCORANTS DE SYNTHÈSE 185

Elle fut immédiatement commercialisée aux Etats-Unis comme édulcorant et utili­
sée dans les régimes hypoglucidiques.

3.1. MODE D'OBTENTION
Deux principales voies d'accès sont utilisées à l'échelle industrielle.

3.1.1. Procédé Remsen et Fahlberg
Il est encore employé dans certains pays et fait appel à l'oxydation de l'ortho-toluène-
sulfonamide.
Le toluène traité par l'acide chlorosulfonique est transformé en chlorure d'ortho-
toluènesulfonyle 1.
CISOgH

(une variante consiste à traiter le toluène par l'oléum). La sulfonation est effectuée à
basse température.
Le composé 1, liquide, est facilement isolé du composé para formé, solide lui.
Par action de l'ammoniac 1 fournit l'o-toluènesulfonamide 2 qui oxydé par le per­
manganate de potassium au niveau du groupement méthyle conduit à l'o-sulfamoyl-
benzoate de potassium à partir duquel l'acide 3 est déplacé par l'acide chlorhydrique.
COjH
NHj
SO2NH2

La déshydratation spontanée de 3 conduit au sulfimide 4 qui, peu soluble, préci­
pite.

(H2SO4)
-h2o

Cette méthode fournit un taux d'impuretés relativement important (o. etp-toluène-
sulfonamides, acides o. et p.sulfamoylbenzoïques, acides o. et p.sulfobenzoïques
entre autres).

3.1.2. Procédé Maumee (1970)
Employé aux Etats-Unis, ce procédé utilise l'anhydride phtalique 5 comme matière
première.