Page 220 - Traité de Chimie Thérapeutique 4 Médicaments en relation avec des systèmes hormonaux

181
3 ÉDULCORANTS DE SYNTHÈSE

La décomposition de l'aspartam se produit à la longue dans les boissons, lente­
ment en milieu acide, plus rapidement en milieu basique ou neutre. La dégradation de
l'aspartam conduit là encore à la formation d'aspartyl-phénylalanine et de dicétopipé-
razine.
A noter que la dicétopipérazine peut théoriquement réagir dans l’intestin avec les
nitrites d’origine alimentaire pour former une nitrosopipérazine. Il y a donc lieu d'éviter
son incorporation à des aliments à cuire ou aux produits stérilisés par la chaleur. Il
faut par ailleurs impérativement limiter la période de stockage des boissons édulco­
rées à l'aspartam, respecter la date limite de consommation et les préserver de la
chaleur.
Une deuxième voie de "décomposition" consisterait en un réarrangement de l'acide
L-a-aspartique en acide L-p-aspartique, processus commun à tous les peptides pré­
sentant un acide aspartique en position terminale.
L’aspartam, en présence de sucres réducteurs peut, par sa fonction acide (acide
aspartique) donner une réaction de Maillard.

2.4. CONTRÔLE ANALYTIQUE
L’aspartam est inscrit à la Xe édition de la Pharmacopée française.

2.4.1. Identification
- la solution alcoolique à 0,1 % présente des maximums d'absorption respective­
ment à 247, 252, 258 et 264 nm ;
- en spectrophotométrie d'absorption dans l’infrarouge, les maximums doivent cor­
respondre à ceux obtenus avec l’aspartam SCR fr ;
- en chromatographie sur couche mince (gel de silice), l'aspartam doit se comporter
comme le produit SCR fr ;
- une solution méthanolique d’aspartam additionnée de réactif d’hydroxamation et
portée 15 min au bain-marie, développe une coloration rouge après refroidissement
et addition d'acide chlorhydrique dilué et de réactif au perchlorure ferrique.

2.4.2. Essai
- la solution aqueuse doit être limpide et présenter un pH compris entre 4,5 et 6 ;
- le pouvoir rotatoire dans une solution d'acide formique est de 13,5 à 16,5° ;
- les substances apparentées sont recherchées par chromatographie liquide.
L'aspartam ne doit pas contenir plus de 1,5 pour cent d'acide (5-benzyl-3,6-dioxo-
2-pipérazinyl)-2-acétique, 0,5 pour cent de phénylalanine et 0,25 pour cent d'a-
aspartylphénylalanine ;
- métaux lourds (Pb < 10 ppm) ;
- perte à la dessiccation (< 5 pour cent) ;
- cendres sulfuriques (2 0,2 pour cent).

2.4.3. Dosage
Après dissolution de l’aspartam dans le diméthylformamide, le titrage est effectué par
l'hydroxyde de tétrabutylammonium 0,1 M, par potentiométrie. Le produit officinal doit
contenir au minimum 98,0 pour cent d’aspartam.