Page 229 - Traité de Chimie Thérapeutique 4 Médicaments en relation avec des systèmes hormonaux

190 MÉDICAMENTS EN RELATION A VEC DES SYSTÈMES HORMONAUX

4.1. MODE D'OBTENTION
Par action de l'isocyanate de chlorosulfonyle 11 (ou fluorosulfonyle) sur l'acétylacétate
de fert-butyle 10 le composé tricarbonylé 12 est obtenu. Une thermolyse, suivie de
décarboxylation donne 13 qui se cyclise en acésulfame en présence de triéthylamine.

NHSO2X

12 13

N(CH3)3

Il conduit aisément par son caractère acide au sel de potassium (action du K2CO3).

4.2. CARACTÉRISTIQUES PHYSICO-CHIMIQUES (SEL DE K+)
Poudre cristallisée, incolore, de saveur sucrée équivalente à celle des cyclamates, à
peine persistante, sans arrière goût métallique mais très légère amertume.
Le point de fusion est mal défini (aux alentours de 250 °C), car le produit com­
mence à se décomposer vers 230 °C.
L’acésulfame est très soluble dans l'eau (270 g/l à 20 °C) ; la solubilité augmente
avec la température. Il est également soluble dans un mélange glycérine-eau, le DMF, le
DMSO, les solutions d'hydroxydes alcalins. Il est peu soluble dans les alcools inférieurs
(4 g/l dans l'éthanol) et pratiquement insoluble dans les autres solvants organiques.
Il est très stable à sec à température ambiante, ainsi que par chauffage, jusqu'à
225-250 °C.
Stable à 40 °C, à pH de 3 à 8, pendant plusieurs mois, donc pour des tempéra­
tures, des pH et des temps de conservation intéressant généralement les aliments.
L’acésulfame de potassium est du reste très stable à la cuisson, dans les conditions
ordinaires. Seuls des pH très alcalins ou très acides provoquent sa décomposition en
donnant notamment de l'acétylacétamide.
Les solutions aqueuses peuvent être stérilisées à 120°C pendant une heure (à
PH4).
4.3. DONNÉES PHARMACOCINÉTIQUES

L'assimilation de l’acésulfame est très rapide au niveau du tractus digestif. Il ne subit
aucune biotransformation.