Page 50 - Traité de Chimie Thérapeutique 4 Médicaments en relation avec des systèmes hormonaux

1 MÉDICAMENTS DES HYPERURICÉMIES PT DE LA GOUTTE 11

Le probénécide est l'acide 4-[(dipropylamino) sulfonyl] benzoïque.
Il est aussi nommé : acide 4-(dipropylsulfamoyl) benzoïque.
2.1.1.3. VOIES D'ACCÈS
Le probénécide peut être synthétisé à partir de deux matières premières différentes :
• A partir du chlorure de 4-cyanobenzènesulfonyle : condensation du chlorure de
4-cyanobenzènesulfonyle avec la dipropylamine, suivie d'une hydrolyse de la fonction
nitrile en acide carboxylique (figure 6).

Figure 6 : Voie de synthèse à partir du chlorure de 4-cyanobenzènesulfonyle

• A partir de l'acide p-toluènesulfonique (figure 7) : l'oxydation du groupement
méthyle par le permanganate de potassium fournit l'acide 4-sulfobenzoïque qui, par
action de l'acide chlorosulfonique, est transformé en acide 4-chlorosulfonylbenzoïque.
Celui-ci est ensuite traité par la dipropylamine pour conduire au probénécide.

Figure 7 : Voie de synthèse à partir de l'acide p-toluènesulfonique

2.1.1.4. CARACTÉRISTIQUES PHYSICO-CHIMIQUES
Le probénécide se présente sous forme d'une poudre cristalline blanche ou pratique­
ment blanche.
Solubilités
- pratiquement insoluble dans l'eau (50 mg/l à 37°C),
- soluble dans l'éthanol (25 parties), dans l'acétone (12 parties), le chlorure de méthy­
lène,
- peu soluble dans l'éther,
- soluble dans les solutions diluées d'hydroxydes alcalins ou d'hydrogénocarbonate
de sodium,
- insoluble dans les solutions diluées d'acides minéraux.