Page 52 - Traité de Chimie Thérapeutique 4 Médicaments en relation avec des systèmes hormonaux

I. MÉDICAMENTS DES HYPERURICÉMIES ET DE LA GOUTTE 13

• Spectre de masse
Le spectre de masse du probénécide, réalisé par impact électronique, montre entre
autres un ion moléculaire M+ à m/z = 285 et un pic de base m/z = 256 (M - 29), résul­
tant d'une fragmentation de l'ion moléculaire.

CzHj '
+ •
M m/z 256

2.1.1.5. CONTRÔLE
Le probénécide est inscrit à la Pharmacopée française, Xe édition.
Identification
- vérification du point de fusion,
- spectrométrie ultraviolette : détermination des maximums d'absorption et de
l'absorbance spécifique à ces longueurs d'onde,
- spectrométrie infrarouge : comparaison avec la substance de référence (SCR),
- mise en évidence de la fonction acide : dissoudre quelques décigrammes de pro­
bénécide dans de l'ammoniaque diluée. Par addition d'une solution de nitrate
d'argent, il se forme un précipité blanc soluble dans un excès d’ammoniaque.
Essais
• Essais classiques
- aspects de la solution : limite de coloration inférieure à la solution-témoin J6,
- limite d'acidité,
- essai limite des métaux lourds : 2 20 ppm,
- perte à la dessiccation : < 0,5 pour cent,
- cendres sulfuriques : S 0,1 pour cent.
• Essais spécifiques
- essai limite du sélénium (recherche USP) : s 30 ppm ; ce contrôle est justifié par
l'utilisation dans la synthèse de dérivés soufrés,
- recherche et appréciation des substances apparentées par C.C.M. ; les principales
substances apparentées du probénécide peuvent être les suivantes :

- l'acide 4-sulfobenzoîque : HOOC—'C /)— SOgH

- l'acide 4-méthylbenzènesulfonique : ----- £ h— SOgH

/==\ /°3H7
- le 4-méthyl-N,N-dipropylbenzènesulfonamide : \\ /) SO2 Nx
CgH7