Page 51 - Traité de Chimie Thérapeutique 4 Médicaments en relation avec des systèmes hormonaux
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12                   MÉDICAMENTS EN RELA TION A VEC DES 51 STÈMES HORMONA l IX

           Point de fusion F°C : 197-202 : pKa = 3,4

           Données spectrales
              •  Spectre ultraviolet
             Dans le méthanol neutre, le probénécide présente deux maximums à 224 et 246
           nm, et deux minimums à 214 et 233 nm ; en solution dans l'éthanol, il présente deux
           maximums à 223 et 248 nm.
             L'absorbance spécifique mesurée à 248 nm est de 310 à 350.
              •  Spectre infrarouge
             Le spectre infrarouge réalisé dans la paraffine liquide, présente les bandes caracté­
           ristiques suivantes :
             1 705 cm-1 : v (C = O) acide
             1 610,1 585 cm-1 : v (C = C) du noyau aromatique
              1 315,1 295 cm-1 : v^ SO2
              1 160 cm-1 : vs SO2
             840 cm-1: 8 (CH) noyau aromatique parasubstitué
              •  Spectre de résonance magnétique nucléaire 1H
              Le spectre de RMN 1H (60 MHz) est réalisé en solution dans l'acétone-d6 en utili­
            sant le TMS comme standard interne. L'interprétation du spectre figure dans le
            tableau 2 :
                        Tableau 2 : Spectre de RMN ]H du probénécide
             Déplacement chimique   Multiplicité  Nombre      Attributions
                   (ppm)                      de protons      des protons
                   0,87              t            3          ch2-ch2-ch3
                   1,62              m            2          ch2-ch2-ch3
                   3,17              t            2         n-ch2-ch2-ch3
                   8,07              m            4             c6h4


            N.B. De manière attendue, les protons des deux chaînes n-propyle sont équivalents.
              • Spectre de résonance magnétique nucléaire 13C
              Le spectre, réalisé dans l'acétone-dfi avec le TMS comme référence interne, est
            interprété dans le tableau 3
                         Tableau 3 : Spectre de RMN 13C du probénécide
                                6   5          3    2    1
                                '   \4       ^ch2—ch2— ch3
                        HOOC—       X- so2— N^
                            8                 ch2—ch2— ch3
                 Carbone n°      Déplacement   Carbone n°     Déplacement
                                 chimique (ppm)              chimique (ppm)
                     1               11           5              131
                     2               23           6              128
                     3               51           7              135
                     4               145          8              166
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