Page 51 - Traité de Chimie Thérapeutique 4 Médicaments en relation avec des systèmes hormonaux
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12 MÉDICAMENTS EN RELA TION A VEC DES 51 STÈMES HORMONA l IX
Point de fusion F°C : 197-202 : pKa = 3,4
Données spectrales
• Spectre ultraviolet
Dans le méthanol neutre, le probénécide présente deux maximums à 224 et 246
nm, et deux minimums à 214 et 233 nm ; en solution dans l'éthanol, il présente deux
maximums à 223 et 248 nm.
L'absorbance spécifique mesurée à 248 nm est de 310 à 350.
• Spectre infrarouge
Le spectre infrarouge réalisé dans la paraffine liquide, présente les bandes caracté
ristiques suivantes :
1 705 cm-1 : v (C = O) acide
1 610,1 585 cm-1 : v (C = C) du noyau aromatique
1 315,1 295 cm-1 : v^ SO2
1 160 cm-1 : vs SO2
840 cm-1: 8 (CH) noyau aromatique parasubstitué
• Spectre de résonance magnétique nucléaire 1H
Le spectre de RMN 1H (60 MHz) est réalisé en solution dans l'acétone-d6 en utili
sant le TMS comme standard interne. L'interprétation du spectre figure dans le
tableau 2 :
Tableau 2 : Spectre de RMN ]H du probénécide
Déplacement chimique Multiplicité Nombre Attributions
(ppm) de protons des protons
0,87 t 3 ch2-ch2-ch3
1,62 m 2 ch2-ch2-ch3
3,17 t 2 n-ch2-ch2-ch3
8,07 m 4 c6h4
N.B. De manière attendue, les protons des deux chaînes n-propyle sont équivalents.
• Spectre de résonance magnétique nucléaire 13C
Le spectre, réalisé dans l'acétone-dfi avec le TMS comme référence interne, est
interprété dans le tableau 3
Tableau 3 : Spectre de RMN 13C du probénécide
6 5 3 2 1
' \4 ^ch2—ch2— ch3
HOOC— X- so2— N^
8 ch2—ch2— ch3
Carbone n° Déplacement Carbone n° Déplacement
chimique (ppm) chimique (ppm)
1 11 5 131
2 23 6 128
3 51 7 135
4 145 8 166