Page 57 - Traité de Chimie Thérapeutique 4 Médicaments en relation avec des systèmes hormonaux

18 MÉDICAMENTS EN RELA 77ON A VEC DES SYSTÈMES HORMONA UX

raison de sa forte teneur en iode pouvant induire des dysfonctionnements thyroïdiens,
on utilise seulement la benzbromarone dont l'effet uricosurique est du même ordre.
BENZBROMARONE
2.1.2.1. STRUCTURE
La benzbromarone est un dérivé du benzofurane possédant en position 2 une chaîne
éthyle et en position 3 un groupement benzoyle substitué.

Br
Il s'agit de la (3,5-dibromo-4-hydroxyphényl)(2-éthylbenzofuran-3-yl)méthanone.
En nomenclature radico-fonctionnelle, on peut également la dénommer : (3,5-
dibromo-4-hydroxyphényl)(2-éthylbenzofuran-3-yl)cétone.
La benzbromarone se présente sous forme de prismes jaunes. Son point de fusion
est de 151°C.
Les principales impuretés potentielles, mises en évidence par CCM, sont :
- le dérivé non bromé ou benzarone,
- le dérivé monobromé en ortho de la fonction phénolique,
- le dérivé tribromé ou 6-bromobenzbromarone.

2.1.2.2. VOIES D'ACCÈS
La synthèse de la benzbromarone a été décrite par Buu-Hoi, Bisagni, Royer et Routier,
lors de l'étude de dérivés cétoniques du benzofurane comme spasmolytiques
(figure 9).
/=\
Y SnCI4
+ OCH3 --------
O Cl '----- Z CS2

J/—Ç J>-och3
-----Ç Y- OH
[ |f/>—Pyridine, HCl f
6 ”
^^■O 7
Br
y—\ c >H
Br 2______ '
■■ —' Br
ch3cooh
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Figure 9 : Voie de synthèse de la benzbromarone