Page 584 - Traité de Chimie Thérapeutique 4 Médicaments en relation avec des systèmes hormonaux

12. ANTI-PROGESTATIFS 543

Cette étape est basée sur les travaux de J. Normant (action des organocuprates
sur des époxydes allyliques) et de G. Teutsch (application en série stéroïde) :

Le traitement de 10 par une résine sulfonique (type Redex CF) en solution hydro­
alcoolique, assure la déprotection de l'acétal en 3 et la déshydratation de l'alcool ter­
tiaire en 5, conduisant ainsi à la mifépristone 11 ; ces conditions (travaux de
A. Belanger et G. Teutsch) permettent de conserver la géométrie du carbone 11 et
assurent une régiosélectivité de la déshydratation vers le carbone 4 (conjugaison
maximale).

11
mifépristone