Page 586 - Traité de Chimie Thérapeutique 4 Médicaments en relation avec des systèmes hormonaux

12. ANTI-PROGESTATIFS 545

L'étude de nombreux stéroïdes présentant d'autres variations structurales au
niveau des substituants du cycle aromatique en 11P (et de leur position relative) et au
niveau de la chaîne en 17, a permis de dissocier plus ou moins les affinités respec­
tives vis-à-vis des récepteurs de la progestérone et des glucocorticoïdes, ainsi que
d'obtenir des composés plus sélectifs :
- le RU 46556 et le RU 49295 ont in vivo chez l'animal une plus grande activité anti­
progestative que le RU 38486, avec environ 50 à 100 fois moins d'effet de type
antiglucocorticoïde,
- le RU 43044, possédant un groupement 4-méthylbenzyle fixé en 10|3, est dépourvu
d'affinité pour le récepteur de la progestérone.

RU 46556 R = — S- CH3 RU 43044
RU 49295 R =— CO- CH3

2.6. CARACTÉRISTIQUES PHYSICO-CHIMIQUES
Mr 429,6 ; F°C : 150 ; aD = + 138,5° (C = 0,5 dans le chloroforme) ; pKa = 3,7. La mifé­
pristone est très soluble dans l'alcool.
Quelques données RMN sont présentées sur la figure 1 :

Figure 1 : Données RMN ’H (CDCIj, 300 MHz) et 13C (CDClj, 75 MHz) concernant la
mifépristone (valeurs données en ppm, par rapport au TMS)