Page 628 - Traité de Chimie Thérapeutique 4 Médicaments en relation avec des systèmes hormonaux

588 MÉDICAMENTS EN RELA TION A VEC DES SYSTÈMES HORMONA UX

- le remplacement, en position 10, de l'amide de la glycine-NH-CH2-CO-NH2 par
l'amide de l'azaglycine - NH-NH-CO-NH2 aboutissant en fait à la formation du
semicarbazide de la proline en 9,
- le remplacement de la glycine en position 6, par l'O-fert-butyl-D-sérine comme
dans le cas de la buséréline.

6.1.3. Leuproréline (Enantone, 1989 ; acétate : Lucrin 1986)
ou (5-oxo-L-prolyl)-L-histidyl-L-tryptophyl-L-séryl-L-tyrosyl-D-leucyl-L-arginyl-/V-
éthylprolinamide.
Les différences structurales sont :
- le remplacement, en position 6, de la glycine par un acide aminé de série D : la D-
leucine,
- la suppression en position C-terminale du glycinamide, la proline en 9 devenant ter­
minale. Comme dans le cas de la buséréline, la proline est amidifiée par l'éthyla-
mine.
6.1.4. Nafaréline (acétate : Synarel, 1990)
ou (5-oxo-L-prolyl)-L-histidyl-L-tryptophyl-L-séryl-L-tyrosyl- [3-(2-naphtyl)-D-alanyl]-L-
leucyl-L-arginyl-L-prolylglycinamide.
La différence structurale consiste au remplacement, en position 6, de la glycine par
un acide aminé de la série D, la 3-(2-naphtyl)alanine.

LH RH

Goséréline (9 AA) -D-Ser(Ofert Bu)- Pro-NHNHCONH2
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Triptoréline (10 AA) -D-Trp- i
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Buséréline (9 AA) -D-Ser(Ofert Bu)- -Pro(N-éthylamide)
1 i
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Leuproréline (9 AA) -D-Leu- -Pro(N-éthylamide)
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Nafaréline (10 AA) -D-3-(2-naphtyl)Ala-